Dante e Virgilio proseguono il cammino attraverso la quinta bolgia, dei frodolenti, accompagnati dai demoni guidati da Barbariccia. Assistono alla cattura di Ciampòlo che, dopo aver detto loro di trovarsi insieme a Frate Gomita e Michele Zanche, sfugge ai demoni rituffandosi nella pece.

Dante e Virgilio attraversano la quinta bolgia dove, immersi nella pece bollente, si trovano i barattieri, sotto la guardia dei diavoli Malebranche. Dopo aver visto gettare nella pece un peccatore di Lucca, Virgilio tratta con Malacoda ed ottiene di poter passare alla bolgia successiva.

Dante e Virgilio attraversano la quarta boglia dell’ottavo cerchio, dove sono puniti gli indovini, con la testa giarata all’indietro e costretti a cammincare a ritroso. Virgilio racconta al poeta le origini della città di Mantova.

Il cerchio infernale che accoglie i simoniaci, coloro che misero in vendita i servizi di Dio, e l’incontro con il papa Niccolò III, che predice a Dante l’imminente arrivo di papa Bonifacio VIII. Il poeta inveisce contro il pontefice defunto.

Dante e Virgilio visitano l’ottavo cerchio, quello dei fraudolenti. Passata la prima bolgia, dei ruffiani, dove il sommo poeta parla con Venedico Caccianemico e vede Giasone, i due raggiungono la seconda bolgia, dove gli adulatori sono immersi completamente nelle feci.

Dopo aver parlato con gli usurai, seduti sulla sabbia rovente e battuti dalla pioggia infuocata, Dante sale con Virgilio in groppa la mostro Gerione che, volando, li conduce fino all’ottavo cerchio.

Dante incontra tre illustri fiorentini (Guido guerra, Tegghiaio Aldobrandi e Jacopo Rusticucci) che gli chiedono se sono vere le brutte novità sentite riguardo alla città.

I violenti contro Dio ed in particolare contro la natura, figlia di Dio. Il poeta incontra il suo antico maestro Brunetto Latini, che gli predice il futuro esilio.

Dante e Virgilio raggiungono il terzo girone de VII Cerchio dove sono puniti i violenti contro Dio: i bestemmiatori, tra i quali Capaneo, distesi sulla sabbia infuocata; i sodomiti, violenti contro la natura, costretti a correre sotto una pioggia di fuoco; e gli usurai, i violenti contro l’arte, seduti sotto la pioggia di fuoco. Procedendo lungo il fiume rosso sangue Flagetonte, Virgilio spiega a Dante l’origine dei fiumi infernali, generati dalle lacrime del Veglio di Creta.

Dante e Virgilio attraversano il bosco delle anime suicide, tramutate in alberi, tra i cui rami fanno i propri nidi le Arpie. L’incontro con Pier delle Vigne.